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1923年5月
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小田原急行鉄道㈱設立（資本金1,350万円） |
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1927年1月
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小田原急行土地㈱を合併 |
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1927年4月
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小田原線（新宿～小田原間）開通 |
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1929年4月
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江ノ島線（相模大野～片瀬江ノ島間）開通 |
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1940年5月
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帝都電鉄㈱を合併 |
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1941年3月
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鬼怒川水力電気㈱と合併、小田急電鉄㈱と商号変更 |
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1942年5月
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東京横浜電鉄㈱、京浜電気鉄道㈱と合併、東京急行電鉄㈱と商号変更 |
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1944年5月
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京王電気軌道㈱を合併 |
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1948年6月
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東京急行電鉄㈱から分離、小田急電鉄㈱設立（資本金１億円） |
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1949年2月
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神奈川中央乗合自動車㈱（現・神奈川中央交通㈱）の株式取得
箱根登山鉄道㈱の株式取得 |
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1949年5月
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東京証券取引所に上場 |
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1949年10月
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銀座タクシー㈱（現・小田急交通㈱）設立 |
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1950年3月
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箱根観光船㈱設立 |
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1950年8月
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箱根登山線乗入れ（小田原～箱根湯本間） |
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1953年11月
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江ノ島鎌倉観光㈱（現・江ノ島電鉄㈱）の株式取得 |
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1954年9月
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立川バス㈱の株式取得 |
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1955年3月
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国際観光㈱（現・㈱小田急リゾーツ）の株式取得 |
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1955年10月
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国鉄御殿場線乗入れ（松田～御殿場間） |
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1961年6月
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㈱小田急百貨店設立 |
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1962年11月
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㈱小田急百貨店、「小田急百貨店新宿店」営業開始 |
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1963年8月
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㈱オー・エックス（現・小田急商事㈱）設立 |
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1964年12月
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小田急不動産㈱設立 |
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1966年4月
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向ヶ丘遊園モノレール線（向ヶ丘遊園～向ヶ丘遊園正門間）開通 |
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1966年11月
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新宿駅西口駐車場営業開始 |
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1966年12月
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新宿駅西口小田急地下名店街営業開始 |
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1967年11月
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新宿西口駅ビル完成 |
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1969年6月
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自動車業営業開始（新宿～桃源台・新宿～元箱根間） |
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1971年4月
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東海自動車㈱の株式取得 |
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1972年7月
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貸切自動車業営業開始 |
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1974年6月
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多摩線（新百合ヶ丘～小田急永山間）開通 |
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1975年4月
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多摩線（小田急永山～小田急多摩センター間）開通 |
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1976年5月
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㈱小田急トラベルサービス（現・㈱小田急トラベル）設立 |
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1976年9月
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町田駅ビル完成 |
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1978年3月
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地下鉄千代田線との相互直通運転開始（本厚木～綾瀬間） |
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1980年8月
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小田急センチュリービル完成 |
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1982年3月
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本厚木駅ビル完成
新宿駅改良工事完成（地上、地下ホームの10両長延伸等） |
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1983年9月
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㈱小田急スポーツサービス設立 |
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1984年7月
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㈱藤沢小田急設立 |
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1984年10月
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新宿南口駅ビル完成 |
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1985年3月
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㈱藤沢小田急、「藤沢小田急百貨店」（現・小田急百貨店藤沢店）営業開始 |
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1989年8月
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小田急西富士ゴルフ倶楽部完成 |
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1990年2月
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㈱小田急キャップエージェンシー（現・㈱小田急エージェンシー）設立 |
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1990年3月
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多摩線（小田急多摩センター～唐木田間）開通 |
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1990年10月
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㈱小田急レストランシステム設立 |
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1990年12月
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ジローレストランシステム㈱の株式取得 |
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1991年3月
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ＪＲ東海御殿場線との相互直通運転開始（新宿～沼津間） |
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1992年11月
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新百合ヶ丘ショッピングセンタービル完成 |
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1996年10月
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相模大野駅ビル完成 |
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1997年1月
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㈱ホテル小田急サザンタワー設立 |
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1997年6月
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複々線化工事（喜多見～和泉多摩川間）完成 |
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1998年3月
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新宿南口ビル完成 |
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1998年4月
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㈱ホテル小田急サザンタワー、「小田急ホテルセンチュリーサザンタワー」営業開始 |
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1998年8月
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江ノ電バス㈱設立 |
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1999年12月
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東京オペラシティビル権利持分取得 |
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2000年8月
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小田急箱根高速バス㈱（現・小田急ハイウェイバス㈱）設立 |
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2000年12月
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東京建物新宿ビル（小田急百貨店新宿店別館ハルク）取得 |
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2001年2月
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向ヶ丘遊園モノレール線（向ヶ丘遊園～向ヶ丘遊園正門間）廃止 |
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2001年4月
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自動車業を小田急箱根高速バス㈱（現・小田急ハイウェイバス㈱）に営業譲渡 |
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2002年4月
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ビナウォーク完成 |
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2003年5月
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小田急西富士ゴルフ倶楽部等のスポーツ事業を㈱小田急西富士ゴルフ倶楽部（現・㈱小田急スポーツサービス）へ会社分割 |
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2003年7月
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箱根施設開発㈱設立 |
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2004年10月
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小田急箱根ホールディングス㈱設立 |
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2004年11月
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複々線化工事（世田谷代田～喜多見間）完成 |
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2005年3月
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㈱小田急百貨店と㈱藤沢小田急の営業を統合 |
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2005年7月
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㈱小田急保険サービス設立 |
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2005年10月
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小田急カード㈱を吸収合併 |
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2006年9月
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成城コルティ営業開始 |
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2007年6月
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㈱江ノ電バス横浜設立 |
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2007年9月
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小田急不動産㈱を株式交換により完全子会社化 |
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2007年10月
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住宅販売業を小田急不動産㈱へ会社分割 |
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2008年3月
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地下鉄千代田線との特急車両（６００００形）の直通運転開始（箱根湯本～北千住間） |
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2010年3月
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東京オペラシティビル権利持分売却 |
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2011年4月
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新宿スバルビル取得
経堂コルティ営業開始 |
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2013年3月
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在来線地下化（東北沢～世田谷代田間） |
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2013年4月
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小田急西新宿ビル㈱を吸収合併 |
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2015年2月
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ＵＤＳ㈱の株式取得 |
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2016年10月
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沖縄ＵＤＳ㈱設立 |
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2018年3月
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複々線化工事（東北沢～世田谷代田間）完成
複々線運転開始（代々木上原～登戸間） |
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2018年4月
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㈱フラッグスを吸収合併 |
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2019年1月
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㈱ヒューマニックホールディングス（現・㈱ヒューマニック）の株式取得 |
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2019年10月
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江ノ島電鉄㈱を株式交換により完全子会社化 |
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2020年4月
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商業施設運営事業を㈱小田急ＳＣディベロップメントへ会社分割 |
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2021年10月
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リノベーション付き住宅サブリース事業を小田急不動産㈱へ会社分割 |
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2022年1月
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ＶｉＮＡ ＧＡＲＤＥＮＳ ＯＦＦＩＣＥ完成 |
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2022年4月
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東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行
ＶｉＮＡ ＧＡＲＤＥＮＳ ＰＥＲＣＨ営業開始 |
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2023年3月
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小田急第一生命ビル持分売却 |
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2023年6月
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小田急センチュリービル売却 |
